Microsoft je predstavil operacijski sistem Windows Phone 8.1 in Cortano, prvo resnično osebno digitalno pomočnico. Cortana, ki jo poganja Bing, skozi čas spoznava uporabnika s postavljanjem vprašanj na podlagi njegovega vedenja in sproti preverja, ali uporabnika določena vsebina res zanima. Uporabniku pomaga pri nadzorovanju aktivnosti in odstranjuje nepotrebne vsebine, tako da se lahko uporabnik osredotoči na pomembne zadeve.

Operacijski sistem Windows Phone 8.1 prinaša tudi obvestilno okno (Action Center), ki dopolnjuje žive ploščice s takojšnjim prikazovanjem novih aktivnosti in obvestil, in nabor orodij Senses. Slednji uporabniku pomaga pri upravljanju porabe prenosa podatkov, prostora za shranjevanje in trajanja baterije. Prav tako Windows Phone 8.1 tehnološkim strokovnjakom olajšuje upravljanje naprav ter povezovanje s ključnimi aplikacijami in storitvami.

S posodobitvijo Windows 8.1 Update Microsoft izpolnjuje svojo zavezo k rednemu predstavljanju posodobitev operacijskega sistema Windows. Nova posodobitev prinaša hitrejši dostop do pomembne vsebine, prijetnejšo in bolj skladno uporabniško izkušnjo na napravah z zaslonom na dotik in brez njega ter več načinov za odkrivanje novih aplikacij. Ključne novosti so posodobljen uporabniški vmesnik za uporabnike miške in tipkovnice, možnost dostopanja do opravilne vrstice s katerega koli zaslona in pripenjanja aplikacij iz trgovine Windows Store v opravilno vrstico ter izboljšano delovanje in združljivost brskalnika Internet Explorer 11.

Uporabniki operacijskega sistema Windows 8.1 posodobitev Windows 8.1 Update prejmejo brezplačno prek programa Windows Update, medtem ko uporabniki operacijskega sistema Windows 8 posodobitev prejmejo brezplačno v trgovini Windows Store.